Naphthalene

Meera Senthilingam

Esta semana, o que está num nome? Brian Clegg diz-nos…

Brian Clegg

Existem alguns compostos que são abençoados com nomes evocativos. É verdade, você poderia chamar a naftalina de ‘bicyclodeca-1,3,5,7,9-penteno’ se você quisesse ser pedante (ou químico), mas a naftalina nos dá uma dose dupla de significado que não existe no nome sistemático.

Primeiro existe a origem da palavra. É derivada de ‘naptha’, um dos nomes químicos mais antigos do livro. A palavra latina que usamos hoje é uma transliteração direta do grego antigo – mas mesmo isso é uma modernização. As fontes mais prováveis parecem ser Aramaico e Akkadian, encontradas em textos cuneiformes babilônicos do início do século 18 AC. Por quase quatro mil anos, tipos de óleo foram dados este nome, originalmente para um tipo espesso de betume, mas nos anos 1500 começaram a ser mais aplicados a hidrocarbonetos voláteis.

‘Naptha’ tem por vezes sido usado como abreviatura para naftaleno, geralmente quando se refere à forma que dá ao composto o seu segundo tom, perfumado – como a substância das bolas de naftalina, com toda a associação de decadência e esplendor eduardiano desbotado que fazem parte da bagagem daqueles itens ultrapassados.

Na realidade, o naftaleno é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos com mais de um anel (os hidrocarbonetos policíclicos) – efectivamente são dois anéis de benzeno colados uns aos outros – e é tradicionalmente derivado do alcatrão de carvão, daí o seu nome sugerir um derivado da nafta. Este sólido branco com um cheiro estranho e pungente foi relatado pela primeira vez em 1819 por Alexander Garden, um químico escocês que dirigia uma loja de produtos químicos em Londres, identificada como C10H8 pelo versátil Michael Faraday em 1826, e finalmente teve sua estrutura descoberta na década de 1860. Curiosamente, é frequentemente descrito como tendo ‘um odor de naftalina’, o que não é muito útil se você nunca se deparou com uma.

p>Embora a reação de joelhos ao ouvir ‘naftalina’ seja pensar nessas naftalinas, ela raramente é mais usada para matar traças. No entanto, é produzida – ainda a partir de alcatrão de carvão – para ser usada na produção de outros produtos químicos. A maior aplicação é como fonte do imensamente importante anidrido ftálico, que conseguimos atravessar em milhões de toneladas por ano. Embora agora seja mais comumente produzido a partir do xileno (um anel de benzeno com um par de carbonos extra ligado), ainda existe uma grande quantidade de naftaleno utilizado na produção deste produto químico, que depois é utilizado na fabricação de plásticos e plastificantes.

Embora as bolas de naftaleno já tenham sido espalhadas casualmente por gavetas e roupeiros em casa, o naftaleno é uma substância que é melhor utilizada em circunstâncias controladas e mantida afastada dos seres humanos. Se inalado ou engolido, destrói os glóbulos vermelhos, causando fadiga e palidez, com doses mais fortes resultando em vômitos, náuseas e icterícia.

P>Primeiro encontrado no alcatrão de carvão, onde compreende cerca de 10% do alcatrão original e até 50% do destilado, o naftaleno é produzido naturalmente por algumas plantas e insectos, mas o mais interessante é que também se desenvolveu no espaço, onde é um dos compostos orgânicos mais complexos até agora detectados, neste caso a cerca de 700 anos-luz da Terra na direcção de Cernis 52, uma estrela da constelação de Perseus. Isto é de particular interesse porque o naftaleno pode reagir com água e amônia, ambos comuns no espaço interestelar, sob a influência da luz ultravioleta, para formar uma ampla gama de aminoácidos e precursores de vitaminas que poderiam ter sido valiosos no desenvolvimento da vida.

Além de sugerir um papel nas origens da vida, a presença de naftaleno no meio interestelar ajuda a esclarecer um problema que tem atormentado a espectroscopia espacial por 80 anos. Quando um espectroscópio é treinado em matéria interestelar, detectando os constituintes químicos do espectro de luz que passa, há uma ampla gama de bandas conhecidas como ‘bandas difusas’ que nunca foram compreendidas. Os investigadores do Instituto Astrofísica de Canárias que descobriram o naftaleno distante acreditam agora que é este composto e outros hidrocarbonetos aromáticos policíclicos que produzem as bandas difusas, o que significa que a substância deve ser encontrada amplamente através do espaço interestelar.

Por isso é que o naftaleno tem crescido. Aquilo que outrora foi uma maneira fustigada (e bastante perigosa) de manter as traças fora das suas peles tornou-se um precursor essencial para a produção de plásticos e pode ser amplamente difundido através do espaço como uma das substâncias químicas que trouxeram vida à Terra. Nada mal para um composto com uma herança que remonta a quase todos os registos existentes.

Meera Senthilingam

Tornando-nos assim tão para trás foi Brian Clegg, com a química da naftalina, que rebenta com a traça. Da próxima vez, é hora de acordar, lentamente.

Anna Lewcock

Tenho um candeeiro na minha mesa de cabeceira que se acende gradualmente numa hora pré-estabelecida, numa tentativa de simular um nascer do sol e enganar o meu corpo para pensar que é hora de começar o dia durante aqueles meses escuros de inverno, quando está escuro por fora e consideravelmente mais apelativo para ficar enterrado debaixo do edredão. O que a lâmpada está tentando fazer é canalizar o ritmo circadiano natural do meu corpo, o ciclo de 24 horas que está intimamente sintonizado com períodos de luz e escuridão.

Meera Senthilingam

E descubra o composto por trás deste efeito juntando-se a Anna Lewcock na Química da próxima semana no seu Elemento. Até lá, obrigado por ouvir, eu sou Meera Senthilingam.