Biografie
RuPaul a crescut în San Diego, învățând sfaturi de modă de la mama sa și de la cele trei surori. După o perioadă de timp în care a locuit în Atlanta, făcând slujbe ciudate, cum ar fi cea de vânzător de mașini de ocazie, RuPaul s-a mutat la New York la începutul anilor ’90. A început să cânte în cluburile locale din Manhattan și a devenit o atracție populară prin diversele sale numere extravagante pe scenă. După ce s-a luptat cu dependența de droguri și a trăit în sărăcie, Rupaul a primit un contract de înregistrare de la celebrul duo Randy Barbato și Fenton Bailey, cu casa de discuri hip-hop Tommy Boy Records. Albumul său de debut, „Supermodel of the World”, a fost lansat în 1993, dar a eșuat în topurile Billboard până în anul următor, când succesul single-ului „Supermodel (You Better Work)”, un omagiu adus divelor din lumea modei, s-a plasat în primele 30 de locuri în topurile Pop. Videoclipul piesei „Supermodel” a fost nominalizat pentru cel mai bun videoclip de dans la premiile MTV pentru muzică video din 1994. În 1992 i-a întâlnit pe Mathu, make-up artistul său, și pe Zaldy, designerul său de costume, cei doi i-au studiat fiecare centimetru al corpului și au continuat să creeze unele dintre cele mai faimoase costume ale lui Rupaul și să construiască ceea ce el numește „Glamazon Look”. Succesul piesei „Supermodel” l-a făcut pe Rupaul să cânte la un miting pentru drepturile homosexualilor din Washington D.C., în același loc în care Martin Luther King a ținut discursul „I Have a Dream”.
În 1994, RuPaul a înregistrat un duet cu Elton John, „Don’t Go Breaking My Heart”, care a intrat în topurile americane, dar s-a dovedit a avea mai mult succes în Europa, unde cei doi au fost co-prezentatori ai Brit Awards din Anglia, iar RuPaul a înregistrat o populară emisiune specială de Crăciun. În 1995, Rupaul și-a lansat autobiografia intitulată „Lettin It All Hang Out”, care de atunci a fost scoasă de sub tipar și care s-a vândut în 450.739 de exemplare numai pe Amazon.com. A apărut, de asemenea, în două filme, The Brady Bunch Movie (1995) și Crooklyn (1995) al lui Spike Lee. Expunerea mediatică i-a adus lui Rupaul propria emisiune pentru VH1. The RuPaul Show, care a amestecat un talk-show și o emisiune de varietăți, l-a prezentat pe Rupaul executând tot felul de cascadorii, de la realizarea de schițe comice, programe speciale precum The Rupaul Porn Star Show și Disco salute și uneori se încheie cu Rupaul colaborând într-un duet cu vedete invitate. Emisiunea s-a încheiat, din păcate, în 1998, după trei sezoane, când audiențele au început să se clatine. În același an a devenit purtător de cuvânt al M.A.C. Cosmetics, numindu-l „The First Face of M.A.C.”. Pe parcursul a șase ani, a lansat deschiderea de magazine în zece țări și a ajutat la strângerea a peste 22 de milioane de dolari pentru fondul M.A.C. AIDS.
În 1997 a fost lansat un album de Crăciun intitulat „Ho, Ho, Ho, Ho”. După ce s-a mutat la casa de discuri Rhino Records pentru cel de-al treilea album Foxy Lady, RuPaul a făcut din nou zgomot în cluburi cu single-ul surorii supermodelului „Snapshot” și cu emoționantul „A Little Bit Of Love”, inspirat de sine însuși. În același timp, Rupaul făcea și filme, apărând în filme precum comedia all-star drag queen To Wong Foo, Thanks For Everything, Julie Newmar (1995), filmele realizate pentru televiziune A Mothers Prayer (1995) cu Linda Hamilton și An Unexpected Life cu Stockard Channing (1998), drama TV pe viață The Truth About Jane (2000), But I’m a Cheerleader (1999), și filmul Inde Who Is Cletis Tout? (2001), cu Richard Dreyfuss, Tim Allen și Christian Slater. În 1999, Rupaul a primit premiul Vito Russo Entertainer of The year la premiile media The Gay & Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD) pentru că a sfidat limitele și a depășit granițele devenind o persoană homosexuală declarată, care a atins excelența în domeniul divertismentului și a sporit vizibilitatea și înțelegerea comunității prin munca sa. În 2002, Rupaul a fost onorat de Asociația celor mai frumoși transsexuali din lume, care l-a felicitat pentru sprijinul acordat comunității de homosexuali și lesbiene cu premiul „Lifetime Achievement Award”, în semn de recunoaștere a cuceririlor sale de peste 10 ani și de stabilire a modei și a farmecului în industria de divertisment.