Cicero
Alianța cu Primul Triumvirat
La sfârșitul anului 60, Cicero a refuzat invitația lui Caesar de a se alătura alianței politice dintre Caesar, Crassus și Pompei, așa-numitul Primul Triumvirat, pe care o considera neconstituțională, precum și oferta lui Caesar din 59 de a face parte din personalul său din Galia. Când Publius Clodius, pe care Cicero îl antagonizase vorbind și depunând mărturie împotriva sa atunci când a fost judecat pentru blasfemie la începutul anului 61, a devenit tribun în 58, Cicero a fost în pericol, iar în martie, dezamăgit de refuzul lui Pompei de a-l ajuta, a fugit din Roma. În ziua următoare, Clodius a prezentat un proiect de lege care interzicea executarea unui cetățean roman fără proces. Clodius a făcut apoi să treacă o a doua lege, de o legalitate îndoielnică, prin care Cicero era declarat exilat. Cicero a plecat mai întâi la Thessalonic, în Macedonia, și apoi în Illyricum. În anul 57, datorită activității lui Pompei și în special a tribunului Titus Annius Milo, a fost rechemat la 4 august. Cicero a debarcat la Brundisium (Brindisi) în acea zi și a fost aclamat pe tot parcursul traseului său spre Roma, unde a ajuns o lună mai târziu.
În iarna 57-56 Cicero a încercat fără succes să-l îndepărteze pe Pompei de Caesar. Pompei nu a ținut cont de sfatul lui Cicero și și-a reînnoit pactul cu Caesar și Crassus la Luca în aprilie 56. Cicero a acceptat apoi, sub presiunea lui Pompei, să se alinieze cu cei trei în politică și s-a angajat în scris în acest sens (palinodul). Discursul De provinciis consularibus (Despre provinciile consulare) a marcat noua sa alianță. A fost nevoit să accepte o serie de apărări de prost gust și a abandonat viața publică. În următorii câțiva ani a finalizat De oratore (55; Despre orator) și De republica (52; Despre republică) și a început De legibus (52; Despre legi). În 52 a fost încântat când Milo l-a ucis pe Clodius, dar a eșuat în mod dezastruos în apărarea lui Milo (scrisă mai târziu pentru publicare, Pro Milone, sau Pentru Milo).
În 51 a fost convins să părăsească Roma pentru a guverna provincia Cilicia, în sudul Anatoliei, timp de un an. Provincia se aștepta la o invazie partă, dar aceasta nu s-a materializat niciodată, deși Cicero a reprimat niște tâlhari pe muntele Amanus. Senatul a acordat o supplicatio (o perioadă de mulțumire publică), deși Cicero spera ca la întoarcerea sa la Roma să obțină un triumf, o întoarcere în procesiune prin oraș. Toți au recunoscut că a guvernat Cilicia cu integritate.
În momentul în care Cicero s-a întors la Roma, Pompei și Cezar se luptau unul împotriva celuilalt pentru puterea totală. El se afla la periferia Romei când Cezar a trecut Rubiconul și a invadat Italia în ianuarie 49. Cicero s-a întâlnit cu Pompei în afara Romei la 17 ianuarie și a acceptat o însărcinare de a supraveghea recrutarea în Campania. Cu toate acestea, el nu a părăsit Italia împreună cu Pompei la 17 martie. Indecizia sa nu a fost discreditabilă, deși criticile sale la adresa strategiei lui Pompei au fost inexperte. Într-un interviu cu Caesar la 28 martie, Cicero a dat dovadă de un mare curaj în a-și expune propriile condiții – intenția sa de a propune în Senat ca Caesar să nu mai continue războiul împotriva lui Pompei -, deși erau condiții pe care Caesar nu avea cum să le accepte. Cicero dezaproba dictatura lui Caesar; cu toate acestea, își dădea seama că, în succesiunea de bătălii (care a continuat până în anul 45), el ar fi fost una dintre primele victime ale dușmanilor lui Caesar, dacă aceștia ar fi triumfat. Aceasta a fost a doua sa perioadă de producție literară intensă, lucrările din această perioadă incluzând Brutus, Paradoxa Stoicorum (Paradoxurile stoicilor) și Orator (Oratorul) în 46; De finibus (Despre binele suprem) în 45; și Tusculanae disputationes (Disputațiile Tusculane), De natura deorum (Despre natura zeilor) și De officiis (Despre îndatoriri), terminate după uciderea lui Caesar, în 44.
.