Tupac a început o poveste de dragoste cu Keisha după ce s-a întâlnit la clubul de noapte Capitol din New York, în vara anului 1994. Cei doi s-au întâlnit timp de câteva luni înainte de a se căsători în cele din urmă pe 29 aprilie 1995, în timp ce Tupac se afla în închisoare pentru un incident anterior de abuz sexual. Din păcate, povestea lor de dragoste a fost de scurtă durată, deoarece căsătoria lor a fost anulată în martie 1996, la cinci luni după ce Tupac a fost eliberat din închisoare.
„Lucrurile au devenit foarte diferite odată ce a ieșit pe cauțiune, iar eu am simțit că nu mai era nevoie de mine”, a declarat Keisha într-un interviu din 1997. „Nu a fost un sentiment bun. OK, of course you don’t know from being so young. But I just felt like, ‘Wow, OK, it was over.’ Like, ‘OK, I don’t need you anymore. I’m getting out.’ That’s it.”
Still, Tupac and Keisha remained friends up until his tragic death on Sept. 13, 1996.