Jimmy Osmond
A primit primul său disc de aur la vârsta de cinci ani pentru un cântec pe care l-a înregistrat în japoneză, „My Little Darling”. A fost primul Osmond care a obținut acest lucru.
Înregistrarea lui „Long Haired Lover from Liverpool” în 1972 a făcut ca Guinness Book of World Records să îl desemneze drept cel mai tânăr interpret care a avut un single numărul 1 în UK Singles Chart. Cântecul a fost atribuit lui „Little Jimmy Osmond”. În Japonia, a avut porecla „Jimmy Boy.”
În 1978, Osmond a jucat în lungmetrajul „The Great Brain”. A jucat și în alte roluri de actor, inclusiv în două episoade din serialul TV Fame. A cântat adesea pe scenă și la televiziune alături de frații săi mai mari.
În 1985, l-a întâlnit pe impresarul latino Manuel Montoya la A&M Records, iar acest lucru a dus la singura sa înregistrare în spaniolă, „Siempre Tu”. A efectuat turnee pe piețele din America Latină, inclusiv în Puerto Rico, Mexic, Venezuela și Chile.
Albumul Osmonds din 2012 „I Can’t Get There Without You” a fost realizat cu Jimmy Osmond la voce principală; a fost primul album care l-a avut pe Jimmy ca solist, deoarece fratele mai mare Merrill Osmond a deținut istoric acest rol în trupă. În spectacolele live, Jimmy are adesea rolul de co-cântăreț principal alături de Merrill, rol deținut anterior de Donny în perioada de glorie a trupei, la începutul anilor 1970.
Jimmy Osmond este președintele Osmond Entertainment. El a dezvoltat și a supervizat cea mai mare parte a afacerii de merchandising a trupei Osmond, precum și producerea a sute de ore de programe pentru rețele precum ABC, PBS, BBC și Disney Channel.
De asemenea, a jucat în teatru muzical. Ca și fratele său Donny, cu mulți ani mai devreme, a jucat în Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. De asemenea, a jucat în Boogie Nights în 2004 la Grand Theatre, Blackpool. În 2005, Jimmy Osmond’s American Jukebox Show a făcut un turneu în Marea Britanie în 2005, din nou la Grand Theatre din Blackpool. Printre co-spectacolele spectacolului s-au numărat Billy Pearce și frații lui Jimmy, Jay și Wayne. Între 11 decembrie 2010 și 2 ianuarie 2011, a jucat rolul lui Buttons în Cenușăreasa la White Rock Theatre din Hastings; între 16 decembrie 2011 și 15 ianuarie 2012, a interpretat rolul lui Wishee Washee în Aladdin la Grand Theatre, Swansea; iar între 1 decembrie 2017 și 7 ianuarie 2018, rolul lui Abanzar în pantomima Aladdin la His Majesty’s Theatre din Aberdeen.
A apărut în mai multe emisiuni de televiziune din Marea Britanie, inclusiv în reality show-ul I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! difuzat de ITV în 2005 (a terminat pe locul patru), o apariție în 2006 în All Star Family Fortunes, o versiune pentru celebrități a emisiunii Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes și Everybody Dance Now. În ianuarie 2010, Osmond a participat la emisiunea britanică de reality show pentru celebrități Popstar to Operastar de pe postul ITV1. În 2016, Jimmy a fost finalist al versiunii britanice a emisiunii Celebrity Masterchef.
În 2014, Osmond a fost autorul unei cărți ilustrate semi-autobiografice pentru copii, Awesome Possum Family Band.
În același an, a preluat operațiunile Teatrului Andy Williams Moon River din Branson, Missouri, unde este acum responsabil pentru producerea și rezervarea spectacolelor.
În 2015, Osmond a primit un doctorat onorific în arte și științe umaniste din partea Universității Iowa Wesleyan. Primul membru al familiei Osmond care a primit această distincție, el a ținut discursul principal de deschidere la 9 mai 2015.
.