În timpul rolului său de succes în Roseanne, cariera cinematografică a lui Goodman a început să decoleze și ea. A jucat rolul soțului unui comediant în Punchline (1988) și al unui pilot care luptă împotriva incendiilor de pădure alături de Richard Dreyfuss în Always (1989). În anii 1990, Goodman a apărut în peste 20 de filme, printre care The Babe (1992), în care a jucat rolul legendei baseball-ului Babe Ruth, și The Flintstones (1994), un remake al clasicului desen animat. A colaborat din nou cu frații Coen pentru Barton Fink (1991); The Big Lebowski (1998), în care a interpretat rolul unui veteran al războiului din Vietnam care încă retrăiește trecutul; și O Brother, Where Art Thou? (2000), în care a jucat alături de George Clooney în rolul unui vânzător de Biblii escroc în Mississippi-ul anilor 1930.