Naphthalene

Meera Senthilingam

În această săptămână, ce este într-un nume? Brian Clegg ne spune…

Brian Clegg

Există unii compuși care sunt binecuvântați cu nume evocatoare. Desigur, ați putea numi naftalina „biciclodeca-1,3,5,7,9-pentena” dacă ați vrea să fiți pedant (sau chimist), dar naftalina ne oferă o doză dublă de semnificație care nu există în denumirea sistematică.

Imaginea formulei naftalinei

Sursa: ©

În primul rând, există originea cuvântului. Acesta este derivat din „nafta”, unul dintre cele mai vechi nume chimice din carte. Cuvântul latin pe care îl folosim astăzi este o transliterare directă din greaca veche – dar chiar și aceasta este o modernizare. Sursele cele mai probabile par a fi aramaica și akkadiană, găsite în textele cuneiforme babiloniene timpurii până în uimitorul secol 18 î.Hr. Timp de aproape patru mii de ani, tipurile de petrol au primit acest nume, inițial pentru un tip gros de bitum, dar până în anii 1500 a început să fie aplicat mai mult hidrocarburilor volatile.

„Nafta” a fost uneori folosit ca prescurtare pentru naftalină, de obicei atunci când se referă la forma care dă compusului al doilea său supraton parfumat – ca substanță a naftalinei, cu toată asocierea de putrefacție și splendoare edwardiană decolorată care face parte din bagajul acestor obiecte învechite.

În realitate, naftalina este cea mai simplă dintre hidrocarburile aromatice cu mai mult de un inel (hidrocarburile policiclice) – de fapt, este vorba de două inele benzenice lipite între ele – și este derivată în mod tradițional din gudronul de cărbune, de unde și numele său care sugerează un derivat al naftei. Acest solid alb cu un miros ciudat și înțepător a fost raportat pentru prima dată în 1819 de Alexander Garden, un chimist scoțian care conducea un magazin de produse chimice în Londra, a fost identificat ca fiind C10H8 de către versatilul Michael Faraday în 1826 și, în cele din urmă, structura sa a fost descoperită în anii 1860. Interesant este faptul că este adesea descris ca având „un miros de naftalină”, ceea ce nu este foarte util dacă nu ați întâlnit niciodată una.

Deși reacția de genunchi la auzul cuvântului „naftalină” este să ne gândim la acele naftaline, aceasta este rareori folosită pentru a ucide moliile. Cu toate acestea, este produsă – tot din gudron de cărbune – pentru a fi folosită în producția altor substanțe chimice. Cea mai mare aplicație este ca sursă de anhidridă ftalică, extrem de importantă, pe care o obținem cu milioane de tone pe an. Deși, în prezent, este produsă mai frecvent din xilen (un inel de benzen cu o pereche de atomi de carbon în plus), există încă o cantitate mare de naftalină utilizată la producerea acestei substanțe chimice, care este apoi utilizată la fabricarea materialelor plastice și a plastifianților.

Sfere albe de naftalină pe catifea neagră

Sursa: ©

Deși naftalina era odinioară împrăștiată destul de întâmplător prin sertarele și dulapurile din casă, naftalina este o substanță care este cel mai bine folosită în circumstanțe controlate și ținută departe de ființe umane. Dacă este inhalată sau înghițită, aceasta distruge celulele roșii din sânge, provocând oboseală și paloare, iar dozele mai puternice duc la vărsături, greață și icter.

Se găsește în primul rând în gudronul de cărbune, unde cuprinde aproximativ zece procente din gudronul original și până la 50% din distilat, naftalina este produsă în mod natural de unele plante și insecte, dar cel mai interesant este că a apărut și în spațiu, unde este unul dintre cei mai complecși compuși organici detectați până în prezent, în acest caz la aproximativ 700 de ani lumină de Pământ, în direcția Cernis 52, o stea din constelația Perseus. Acest lucru prezintă un interes deosebit deoarece naftalina poate reacționa cu apa și amoniacul, ambele comune în spațiul interstelar, sub influența luminii ultraviolete, pentru a forma o gamă largă de aminoacizi și precursori ai vitaminelor care ar fi putut fi valoroase în dezvoltarea vieții.

Pe lângă faptul că sugerează un rol în originile vieții, prezența naftalinei în mediul interstelar ajută la clarificarea unei probleme care a afectat spectroscopia spațială timp de 80 de ani. Atunci când un spectroscop este îndreptat spre materia interstelară, detectând constituenții chimici din spectrul de lumină care trece prin ea, există o gamă largă de benzi cunoscute sub numele de „benzi difuze” care nu au fost niciodată înțelese. Cercetătorii de la Instituto Astrofísica de Canarias care au descoperit naftalina îndepărtată cred acum că acest compus și alte hidrocarburi aromatice policiclice sunt cele care produc benzile difuze, ceea ce înseamnă că substanța ar trebui să se regăsească la scară largă prin spațiul interstelar.

Așa se face că naftalina a crescut. Ceea ce a fost cândva o modalitate fudulă (și destul de periculoasă) de a ține moliile departe de hainele de blană a devenit un precursor esențial pentru producția de materiale plastice și ar putea fi răspândit pe scară largă prin spațiu ca fiind una dintre substanțele chimice care au adus viața pe Pământ. Nu este rău pentru un compus cu o moștenire care datează cam de când există înregistrări.

Meera Senthilingam

Cu atât de mult timp în urmă ne-a dus Brian Clegg, cu chimia naftalinei care distruge moliile. Data viitoare, este timpul să ne trezim, încet.

Anna Lewcock

Am o lampă pe noptieră care se aprinde treptat la o oră prestabilită, în încercarea de a simula un răsărit de soare și de a-mi păcăli corpul să creadă că este timpul să înceapă ziua în timpul acelor luni întunecate de iarnă, când afară este întuneric beznă și este considerabil mai atrăgător să rămâi îngropat sub plapumă. Ceea ce încearcă lampa să facă este să canalizeze ritmul circadian natural al corpului meu, ciclul de 24 de ore care este în strânsă legătură cu perioadele de lumină și întuneric.

Meera Senthilingam

Și descoperiți compusul din spatele acestui efect alăturându-vă Annei Lewcock în emisiunea „Chimia în elementul ei” de săptămâna viitoare. Până atunci, vă mulțumesc că m-ați ascultat, sunt Meera Senthilingam.