Wired Chemist

Compoziția unui compus este dată de formula sa. În cazul în care compusul este un compus ionic, acesta poate avea o singură formulă. Compusul ionic clorura de magneziu are formula, MgCl2, care ne spune că acest compus este format din magneziu și clor și că există doi atomi de clor pentru fiecare atom de magneziu. Pentru compusul covalent benzen, există mai multe formule. În primul rând, formula empirică CH ne spune că acest compus conține numai carbon și hidrogen și că pentru fiecare atom de carbon există un atom de hidrogen. În al doilea rând, formula moleculară ne spune câți din fiecare tip de atom sunt prezenți într-o moleculă. Pentru benzen, formula moleculară este C6H6 și, prin urmare, există șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen într-o moleculă. Observați că formula moleculară este întotdeauna un multiplu al formulei empirice (6 x CH = C6H6).

În al treilea rând, atunci când avem de-a face cu molecule, am dori să știm și cum sunt aranjați atomii. Acest lucru este reprezentat de formula structurală. Pentru o moleculă cu șase atomi de carbon și șase hidrogeni, atomii ar putea fi aranjați în felul următor:

De fapt, există o serie de moduri în care ar putea fi aranjați cei șase atomi de carbon și cei șase hidrogeni, dar atunci când structura benzenului a fost determinată experimental s-a constatat că atomii de carbon erau aranjați într-un inel și că un hidrogen era atașat la fiecare carbon:

Se poate părea că acum știm tot ce avem nevoie despre structura benzenului. Cu toate acestea, dacă vă gândiți la moleculă în 3 dimensiuni, începeți să vă puneți întrebări de genul: „Ce este? Este inelul planar? Care sunt unghiurile dintre legăturile carbon-carbon? Este inelul un hexagon perfect? La aceste întrebări se poate răspunde prin tehnici experimentale, cum ar fi difracția de raze X, iar răspunsurile pot fi date sub forma unei serii de unghiuri și lungimi ale legăturilor. De obicei, este mai convenabil să transmitem informațiile sub forma unui fel de formulă structurală tridimensională. Formulele tridimensionale iau, de obicei, una dintre cele trei forme: a) formule structurale desenate pentru a oferi o vedere tridimensională, b) desene generate pe calculator folosite în mod special de cristalografiștii cu raze X și numite, de obicei, diagrame ORTEP și c) modele moleculare, de obicei generate pe calculator. Figura 27 prezintă o formulă structurală tridimensională a benzenului și a aminoacidului, alanina.

Observați că se folosește o pană pentru a indica faptul că grupul se extinde în afara planului paginii spre cititor, o linie continuă pentru a indica un grup în planul hârtiei și o linie punctată (sau pană inversă) pentru a indica un grup în spatele planului hârtiei. Când vom discuta despre structură în secțiunea următoare, motivul pentru utilizarea acestor dispozitive va deveni mai clar. Figura 28 prezintă un model cu bilă și băț și un model de umplere a spațiului pentru alanină.

Formulele structurale ale compușilor organici pot fi deosebit de greoaie. Luați în considerare compusul 3-octene care are formula moleculară C8H16. Figura 29 prezintă o serie de moduri de a scrie formula structurală a 3-octenului. În partea (a) se scriu toate legăturile dintre hidrogeni și carboni. Această formulă arată că al treilea carbon are o legătură dublă care îl unește cu carbonul adiacent. Formula este, de fapt, o formulă cu puncte electronice, pe care o vom discuta mai jos, dar arată, de asemenea, în mod clar, ce atomi sunt legați unul de celălalt. În partea (b), formula structurală este oarecum condensată prin așezarea atomilor împreună în grupuri. De exemplu, grupul CH3 desemnează trei hidrogeni legați de un carbon. Acest grup poate fi scris și sub forma H3C. În partea (c), formula structurală este și mai condensată prin omiterea atomilor de carbon și de hidrogen. Acest tip de formulă liniară este utilizat frecvent de către chimiștii organici din cauza complexității formulelor multor compuși organici.

Pentru că acest tip de formule este oarecum neobișnuit, să luăm în considerare câteva exemple simple. Compusul alcool izopropilic (alcoolul de frecat) are formula (CH3)2CHOH, care trebuie interpretată ca însemnând că două grupe metil, un hidrogen și o grupare OH sunt atașate la un carbon:

În notația formulei liniare, alcoolul izopropilic ar fi scris:

Se presupune că cititorul va recunoaște că terminația fiecărei linii și joncțiunea unei linii cu alta reprezintă un carbon și suficienți hidrogeni atașați pentru a asigura patru legături în jurul fiecărui carbon.

Un alt exemplu este reprezentat de compusul acetat de etil, care are formula CH3COOCH2CH3. Acest compus conține gruparea carboxil (COO) care are un oxigen dublu legat de carbon, în timp ce celălalt oxigen este legat simplu de carbon. Astfel, formula structurală completă care prezintă toate legăturile este:

Formula condensată este:

și formula liniară este:

Premiatul Nobel, Roald Hoffmann, un chimist fizician interesat de subiecte foarte diverse, spune despre ilustrații: „Ce sunt aceste desene curioase, care umplu paginile unei lucrări științifice? Îmi pun acum întrebarea din punctul de vedere al unui artist sau desenator. Ele nu sunt proiecții izometrice, cu siguranță nu sunt fotografii. Cu toate acestea, sunt în mod evident încercări de a reprezenta în două dimensiuni un obiect tridimensional cu scopul de a-i comunica esența unui cititor îndepărtat.

„Este fascinant să vezi structurile chimice pe paginile fiecărei reviste și să realizezi că, pornind de la informații atât de minime, oamenii pot vedea de fapt molecule în ochii minții lor. Indiciile privind tridimensionalitatea sunt minime. Moleculele plutesc (vezi mai jos) și, de obicei, ești descurajat să pui un set de planuri de referință care să te ajute să le vezi (centru).

„Unii chimiști se bazează atât de mult pe cod încât nu desenează norbornanul ca în partea stângă a ilustrației de mai sus, ci ca în dreapta. Care este diferența? O linie „încrucișată” în loc de „ruptă”. …

„Politicile revistelor, limitările economice ale acestora și tehnologia disponibilă pun constrângeri nu numai asupra a ceea ce este tipărit, ci și asupra modului în care ne gândim la molecule. Să luăm exemplul norbornanului (vezi mai jos). Până în jurul anului 1950, nicio revistă din lume nu a fost pregătită să reproducă această structură, așa cum se arată mai jos, în dreapta. În schimb, o vedeai în revistă așa cum este ilustrată în stânga.

Toată lumea știa încă din 1874 că carbonul este tetraedric, ceea ce înseamnă că cele patru legături cu acesta se formează de-a lungul celor patru direcții care radiază din centrul unui tetraedru spre vârfurile sale. Modelele moleculare erau disponibile sau puteau fi construite relativ ușor. Cu toate acestea, bănuiesc că imaginea norbornanului pe care un chimist tipic o avea în minte în jurul anului 1925 era cea din stânga, nu cea din dreapta. El a fost condiționat de ceea ce a văzut într-o revistă sau într-un manual – o imagine, și încă una plată. S-ar putea să fi fost – cred că adesea a fost – determinat să acționeze (în sintetizarea unui derivat al acestei molecule, de exemplu) de acea imagine bidimensională nerealistă*.”

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1995, pag. 76-78.

.