Han undervisades av Aristoteles men hade kända konflikter med andra filosofer.
Alexanders far, Filip II av Makedonien, anlitade Aristoteles, en av historiens största filosofer, för att undervisa den 13-årige prinsen. Det är föga känt om Alexanders treåriga undervisning, men förmodligen hade Aristoteles kloka men världsliga inställning sjunkit in i slutet av den. Enligt legenden sökte Alexander, medan han fortfarande var prins i Grekland, upp den berömda asketikern Diogenes cynikern, som avvisade sociala finesser och sov i en stor lerkruka. Alexander närmade sig tänkaren på ett offentligt torg och frågade Diogenes om det fanns något han i sin stora rikedom kunde göra för honom. ”Ja”, svarade Diogenes, ”men gå åt sidan, du blockerar min sol”. Alexander var charmad av Diogenes’ vägran att låta sig imponeras och sade: ”Om jag inte var Alexander skulle jag vara Diogenes.”
År senare, i Indien, pausade Alexander sina militära erövringar för att ha långa diskussioner med gymnosoferna, ”nakna filosofer” från hindu- eller jainreligionerna som undvek mänsklig fåfänga – och kläder.
Under 15 års erövringar förlorade Alexander aldrig ett slag.