Marsch auf Washington für Arbeitsplätze und Freiheit
In den 1960er Jahren wurde ein öffentlicher Ausdruck der Unzufriedenheit mit dem Status quo als notwendig erachtet, und für 1963 wurde ein Marsch geplant, mit Randolph als titelgebendem Anführer. Gemeinsam mit Randolph unterstützten die Führer der fünf großen Bürgerrechtsgruppen den Marsch: Roy Wilkins von der National Association for the Advancement of Colored People (NAACP), Whitney Young von der National Urban League (NUL), Martin Luther King, Jr. von der Southern Christian Leadership Conference (SCLC), James Farmer vom Congress On Racial Equality und John Lewis vom Student Nonviolent Coordinating Committee (SNCC). Diese „Big Six“, wie sie genannt wurden, erweiterten sich um Walter Reuther von der United Auto Workers (UAW), Joachim Prinz vom American Jewish Congress (AJC), Eugene Carson Blake von der Commission on Religion and Race des National Council of Churches und Matthew Ahmann von der National Catholic Conference for Interracial Justice. Außerdem beteiligte sich Dorothy Height vom National Council of Negro Women an der Planung, agierte aber im Hintergrund dieser von Männern dominierten Führungsgruppe.
Der Marsch wurde in weniger als drei Monaten organisiert. Randolph übergab die alltägliche Planung an seinen Partner in der Bewegung des Marsches auf Washington, Bayard Rustin, einen Pionier der Journey of Reconciliation von 1947 und einen brillanten Strategen der gewaltfreien direkten Protestaktionen. Rustin plante alles, von der Ausbildung von „Marshalls“ zur Kontrolle der Menge mit gewaltfreien Techniken bis hin zur Beschallung und der Aufstellung von Dixi-Klos. Es gab auch ein Organisationshandbuch, in dem eine Absichtserklärung, spezifische Diskussionspunkte und die Logistik festgelegt waren. Rustin erkannte, dass es zur Aufrechterhaltung der Ordnung in einer so großen Menschenmenge einer gut organisierten Unterstützungsstruktur bedurfte.