March on Washington for Jobs and Freedom
På 1960-talet ansågs det nödvändigt med ett offentligt uttryck för missnöje med status quo och en marsch planerades för 1963, med Randolph som titulär ledare. Tillsammans med Randolph sponsrade Randolph marschen och ledarna för de fem största medborgarrättsgrupperna: Roy Wilkins från National Association for the Advancement of Colored People (NAACP), Whitney Young från National Urban League (NUL), Martin Luther King Jr. från Southern Christian Leadership Conference (SCLC), James Farmer från Congress On Racial Equality (Kongress för jämlikhet mellan raser) och John Lewis från Student Nonviolent Coordinating Committee (SNCC). Dessa ”Big Six”, som de kallades, utökades med Walter Reuther från United Auto Workers (UAW), Joachim Prinz från American Jewish Congress (AJC), Eugene Carson Blake från Commission on Religion and Race of the National Council of Churches och Matthew Ahmann från National Catholic Conference for Interracial Justice. Dessutom deltog Dorothy Height från National Council of Negro Women i planeringen, men hon verkade i bakgrunden av denna mansdominerade ledningsgrupp.
Marschen organiserades på mindre än tre månader. Randolph överlämnade den dagliga planeringen till sin partner i March on Washington-rörelsen, Bayard Rustin, en pionjär från 1947 års Journey of Reconciliation och en briljant strateg för icke-våldsamma protester med direkta åtgärder. Rustin planerade allt, från att utbilda ”marshals” för att kontrollera folkmassan med hjälp av ickevåldstekniker till ljudsystem och uppställning av porta-potties. Det fanns också en organiseringshandbok som innehöll en avsiktsförklaring, specifika samtalsämnen och logistik. Rustin såg att för att upprätthålla ordningen i en så stor folkmassa behövdes det en mycket välorganiserad stödstruktur.